1) Передать файл в кипе можно, перетащив файл в окно сообщения с вкладкой нужного контакта. До этого я шесть лет ебался с кнопкой "передать файл" и долгими путями до нужных файлов.
2) Музыка в плэйлистах foobar'а работает не как хуйпомичто, не как ярлыки, а как полноценные файлы. Можно копировать музыку прямо из плэйлиста и вставляться будет именно сам файл. Можно тащить музыку прямо из плэйлиста в кип, и передаваться будет именно файл музыки. Раньше, в винампе, я такого не наблюдал. foobar решает.